Hefner criou a Playboy Enterprises em 1953, que começou com a revista Playboy e depois se estendeu à produção de conteúdos eróticos para TV e Internet, além do licenciamento de produtos com a conhecida marca do coelho de gravata. A revista, que marcou a "revolução sexual" dos anos 1960 e 1970 e foi publicada em quase todo o planeta, enfrentava nos últimos anos a concorrência da internet, e chegou a experimentar - entre 2016 e 2017 - publicações sem nudez, mas acabou retornando à fórmula original.
– Meu pai viveu uma vida excepcional e impactante. Defendeu alguns dos movimentos sociais e culturais mais importantes do nosso tempo, a liberdade de expressão, os direitos civis e a liberdade sexual – destacou Cooper Hefner, filho de Hugh, ao confirmar o falecimento.
Além de Cooper, Hefner deixa os filhos David e Marston, e a filha Christie. O empresário era casado desde 2010 com a modelo Crystal Harris, 60 anos mais nova que ele, após dois divórcios nos anos 1950. Conhecido por manter várias namoradas ao mesmo tempo em sua casa, Hefner protagonizou o reality show Girls of Playboy Mansion.
